Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Математика, химия, физика arrow Аскорбиновая кислота

Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты

Аскорбиновая кислота (Acidumascorbinicum) - это белые кристаллы с резким кислым вкусом. Молекулярная масса = 176,13. Температура плавления аскорбиновой кислоты составляет 192°С (при нормальных условиях).

Растворимость аскорбиновой кислоты (грамм на 100 мл растворителя): 33,3 H2O, 2 EtOH. Аскорбиновая кислота практически нерастворима в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, петролейном эфире. Водные растворы аскорбиновой кислоты имеют pH ~ 3 (pKa = 4,17); действует как моноосновная кислота. Аскорбиновая кислота мощный восстановитель, легко окисляется многими окислителями.

Водные растворы аскорбиновой кислоты устойчивы при отсутствии кислорода. На воздухе растворы аскорбиновой кислоты устойчивы при pH 5-6, очень неустойчивы при щелочном pH. [5]

Плотность 5% раствора аскорбиновой кислоты = 1,0180 г/мл

Ультрафиолетовый спектр поглощения 0,001% раствора раствора Аскорбиновая кислота в 0,1 М растворе хлористоводородной кислоты в области от 230 до 300 нм должен иметь максимум при 243 нм.{гф 12}

Удельное вращение 2% водного раствора от +22 о до +24о {Гф 11}; 10% раствора от +20,5 о до +21,5 о.

Таблица. Показатели преломления (n20D) и факторы показателей преломления (F) растворов кислоты аскорбиновой

Концентрация, %

Показатели преломления, n20D

Факторы показателей преломления, F

1

1,3349

Для всех концентраций 0,00185

2

1,3367

3

1,3386

4

1,3404

5

1,3423

6

1,3441

7

1,3460

8

1,3478

Из-за наличия двух асимметрических атомов (в 4 и 5 положениях) существуют четыре энантиомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце.

Оптические изомеры аскорбиновой кислоты

Рис 5. Оптические изомеры аскорбиновой кислоты:

  • 1a-- L-аскорбиновая кислота,
  • 2a-- L-изоаскорбиновая кислота,
  • 1b-- D-изоаскорбиновая кислота,
  • 2b-- D-аскорбиновая кислота

Биологически активной является L-(+)-форма. Д-(--)-форма является антивитамином и не существует в природе. Принятое строение аскорбиновой кислоты подтверждается рентгеноструктурным анализом. Кислотность обусловлена фенольной НО-группой. Аскорбиновая кислота легко отщепляет протон гидроксила в положении Сз кольца и по силе не уступает карбоновым кислотам:

Рис.6

Аскорбиновая кислота является двухосновной, однако, ее считают практически одноосновной, поскольку pKI=4 12 а рКII =11,57.

Аскорбиновая кислота легко образует соли -- наиболее известна ее натриевая соль (аскорбинат натрия).

При нагревании со щелочами аскорбиновая кислота легко гидролизуется, превращаясь в соль 2-кето-L-гулоновой кислоты:

Рис.7

Аскорбиновая кислота очень легко окисляется и обладает сильной восстановительной способностью. Процесс окисления аскорбиновой кислоты протекает сложно, начальной стадией его является образование т. н. дегидроаскорбиновой кислоты под влиянием кислорода воздуха или других окислителей. Этот процесс является обратимым:

Рис.8

При рН<7 в процессе окислительного и гидролитического расщепления дегидроаскорбиновая кислота, например, превращается в 2,3-дикето-L-гулоновую кислоту. Последняя под влиянием повышенной температуры декарбоксилируется и превращается в L-ксилозон-2. Ксилозон восстанавливается аскорбиновой кислотой в L-ксилозу, которая циклизуется в фурфурол путем дегидратации:

Рис.9

Известно, что фурфурол легко вступает в реакции присоединения, образуя полимеры, а также легко окисляется с раскрытием цикла и образованием янтарной и других органических кислот и смолистых веществ.

Указанные процессы протекают даже в присутствии кислорода воздуха, образуя цикл каталитического разложения аскорбиновой кислоты. Поэтому желательно исключить воздействие кислорода на растворы аскорбиновой кислоты и ее препараты в производстве и при хранении.

Естественно, что в присутствии более сильных окислителей и, особенно, ионов тяжелых металлов (медь, магний, железо) аскорбиновая кислота окисляется с деструкцией цикла и образованием в итоге различных органических кислот (L-трео-новая, глицериновая, щавелевая и др.). Все процессы окисления идут легче в щелочной среде.

Из других свойств аскорбиновой кислоты следует отметить ее способность к образованию простых и сложных эфиров. Наиболее известен пальмитат аскорбиновой кислоты, который используют для витаминизации пищевых продуктов:

Рис.10

 
Если Вы заметили ошибку в тексте выделите слово и нажмите Shift + Enter
< Предыдущая   СОДЕРЖАНИЕ   Следующая >
 

СКАЧАТЬ ОРИГИНАЛ
Аскорбиновая кислота